这时的吴霖起已显苍老，连香儿也觉得老爷的身体大不如前了，所以一再说少爷争光出彩的时候到了。
康熙五十八年（1719），也就是吴敬梓十九岁这年，他的儿子吴烺诞生。从此，他由两家的儿子变成了一人的父亲。这一重大变化，不能不使他的人生态度随之有变，即觉得自己的功名更加不是自己一人的事了。因而他的举业之心又蓬勃了一次。
康熙六十年（1721），吴敬梓与陶媛儿携爱子吴烺回到了全椒五柳园的岳父陶钦李员外家小住，烺儿忽然害起病来，病势很猛，虽然请了几个大夫，总是不见大效果。吴敬梓心急如焚，日夜守护着，看烺儿很快消瘦下去的模样，把一张嫩脸病得憔悴不堪。望着爱子日夜高烧不退的痛苦状，吴敬梓天天要脱去几次衣衫，在春寒料峭的屋外长夜中，把全身冻凉了，然后回屋偎抱着浑身发烫的烺儿，一番又一番地用体凉为儿子退烧。总算把病压住。吴敬梓日夜悬着的心刚放下不久，烺儿的病情却又忽然急转直下，比先前更重了。城里的大夫都先后请了来，药方子也换个不歇，可病情总难有起色。吴敬梓急如热锅蚂蚁，陶夫人也是早早就赶了过来，守着烺儿一刻都不敢离。